وقتی جیمی کیمل اعلام کرد که روزی اوکانل به عنوان مجری مهمان یک هفتهای «جیمی کیمل لایو» در طول تعطیلات تابستانیاش حضور خواهد داشت، او گفت که این یک «هدیه ویژه» برای دونالد ترامپ خواهد بود که از سال 2006 و به خاطر تمسخر ورشکستگیهایش در برنامه «The View» کینهای 20 ساله علیه این کمدین دارد.
اوکانل انتظارات را برآورده کرد. در اولین مونولوگ خود، او ترامپ را «مانگو موسولینی» خطاب کرد و به او حمله کرد و گفت: «او یک دیکتاتور کوچک است که در برج طلا پنهان شده است.» او همچنین به موضوعات مختلف دیگری از جمله انتخابات ریاست جمهوری 2024 پرداخت.
اوکانل همچنین ادای احترامی به هایدن پانتیر، بازیگر سریال «قهرمانان» کرد که اخیراً درگذشت. او گفت که پانتیر یک «زن جوان شگفتانگیز» بود و او را بسیار دوست داشت.
در طول برنامه، اوکانل با مهمانان مختلفی از جمله مارک روفالو و آلیسون جانِی مصاحبه کرد. او همچنین چند قطعه کمدی اجرا کرد که مورد استقبال تماشاگران قرار گرفت.
به طور کلی، اولین حضور اوکانل به عنوان مجری مهمان «جیمی کیمل لایو» یک موفقیت بزرگ بود. او نشان داد که هنوز هم یک کمدین با استعداد و باهوش است و میتواند مخاطبان را بخنداند و به فکر وادارد.