وقتی جیمی کیمل اعلام کرد که روزی اوکانل به عنوان مجری مهمان یک هفتهای «جیمی کیمل زنده» در طول تعطیلات تابستانیاش حضور خواهد داشت، او این موضوع را به عنوان یک «هدیه ویژه» برای دونالد ترامپ معرفی کرد که از سال 2006 به خاطر تمسخر ورشکستگیهایش در برنامه «The View» کینه 20 ساله علیه این کمدین دارد.
اوکانل در اولین برنامه خود به ترامپ با عنوان «مانگو موسولینی» حمله کرد و او را به خاطر رفتارهای اخیرش مورد انتقاد قرار داد. او همچنین ادای احترامی به هایدن پانتیر، بازیگر، که اخیراً با مشکلات زیادی دست و پنجه نرم کرده است، انجام داد.
اوکانل در طول برنامه همچنین با مهمانان مختلفی مصاحبه کرد و در بخشهای مختلف برنامه شرکت کرد. او با شوخطبعی و انرژی خود، توانست توجه مخاطبان را به خود جلب کند و برنامهای سرگرمکننده و جذاب را ارائه دهد.
این برنامه با استقبال خوبی از سوی مخاطبان و منتقدان مواجه شد و بسیاری از آنها از عملکرد اوکانل به عنوان مجری مهمان ابراز رضایت کردند. اوکانل با این حضور، نشان داد که هنوز هم یکی از کمدینهای محبوب و پرطرفدار در آمریکا است.